建安七年(202年),曹操率领大军攻取战略要地上党郡治壶关城。曹操围壶关时,因长途跋涉,急于速决,曾下令把固守城池的袁绍之将卒“城破皆坑之”。后冷静思考后,觉得自己的想法和做法是错误的,便收回成命,放天东门,使守城将卒突围弃城而去,曹操没费吹灰之力便获其城。
  建安十年(205年)十月曹操李典、乐进、张燕攻打并州、高干守住天险壶关口,曹军久攻不克。第二年正月,曹操亲自前往攻之,高干据关难击,曹便如集众将共谋破干之计。荀攸说:“若破干,须用诈降计方可。”曹操分析了当时的情况,高干凭借天险和坚固的关城,攻坚不易;况且自己是长途跋涉,将士疲惫,粮草缺乏,不宜久战。诈降高干,见了高干听后佯说:“曹新到,可乘其军心未定,今夜劫寨,某可当先。”高干听后大喜,从其言。是夜干亲引万余军前去劫寨。将至曹寨,突然背后喊声大震,伏兵四起。此时高干方知中计,急回关时,乐进、李曲已夺下了关。高干无奈夺路逃跑,后被王琰所杀,其人头也被王琰献予曹操。
  曹操两次攻克的壶关,并非一地,前者指的是壶关县城。古代的壶关是一个十分重要的战略要地,其辖地包括长治。早在东汉末年,上党郡治就置于壶关。当时的上党郡辖域相当于今和顺、可榆社县以南、沁水流域以东的广大地区。袁绍得并州后,曾派重兵镇守上党。曹操即得冀州,自然要夺取上党这块兵家必争的战略要地。所以才有建安七年围壶关之举。曹操曾作乐府诗曰:“北上太行山,艰哉何巍巍,羊肠坂诘屈,车轮为之摧。”羊肠坂就在壶关县境内。